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Características alcaloides
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-Metabolitos secundarios nitrogenados
-Fisiológicamente activos -Generalmente de carácter básico -Se biosintetizan a partir de aa |
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Clasificación biogenética
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-Alcaloides verdaderos
-Secoalcaloides -Protoalcaloides -Seudoalcaloides |
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Características de alcaloides verdaderos
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Poseen un nitrógeno heterocíclio que deriva de aa
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Característica de secoalcaloides
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Alcaloides que por ruptura del anillo heterocíclico en su antecesor biogenético, se forma un compuesto nitrogenado de cadena abierta
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Características de protoalcaloides
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No presentan un sistema heterocíclico pero derivan de aa
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Características de seudoalcaloides
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Compuesto que contiene un nitrógeno heterocíclico pero que no deriva de aa (se forman por transferencia de nitrógeno del amoniaco)
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¿Dónde se distribuyen los alcaloides?
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En el reino vegetal, en diversas partes como:
-Raíces -Hojas -Frutos -Latex -Semillas -Corteza |
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¿Cuales son las funciones de los alcaloides?
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-Reserva nitrógeno
-Almacenamiento y transporte de ácidos vegetales -Participación en los procesos de germinación de las plantas que los contienen -Protección (sabor amargo y toxicidad) |
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Son ácidos en las plantas:
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-Ác. quínico
-Ác mecónico |
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Métodos de identificación
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-En solución acuosa ácida, las sales de alcaloides generan precipitados coloridos característicos de productos de adición con los complejos iodados de metales pesados (Hg, Bi y Cd)
-Forman sales insolubles con ác. oxigenados de elevado PM (ác. silicotúngstico, fosfotúngstico y fosfomolíbdico) -Forman N-óxidos solubles en agua por tratamienyo con peróxidos -Formación de sales insolubles por reacción ác-base (reactivo de Hager, ác. pícrico, ác. tánico) -Precipitan por tratamiento con ácido tánico -Forman compuestos halogenados insolubles con los reactivos de Wagner y Bouchardat |
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Ejemplos de métodos de identificación
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-Reactivo de Dragendorff (yodo bismutato de potasio): par iónico
-Reactivo de Mayer (yoduro mercúrico potásico) -Reactivo de Marme (yoduro cádmico potásico) |
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Reactivos específicos
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-Vitali Morin (tropánicos)
-Van Urk (ergolinas) -Oberlin-Zeisel (tropolonas--> colchicina) |
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Tipos de extracción de alcaloides
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1. Extracción selectiva mediante soluciones acuosas ácidas (sales) --> protonación alcaloide
2. Extracción utilizando disolventes tipo metanol o etanol (sales y bases libres) 3. Extracción mediante disolventes orgánicos, previa alcalinización (NH4OH, Na2CO3, NaHCO3, Ca(OH)2) del material vegetal (bases libres) 4. Destilación (volátiles: nicotina, coniína) |
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Tipos de fraccionamiento y separación
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Fraccionamiento:
-Reparto ác-base -Cromatografía -Métodos químicos (precipitación con reactivo de Mayer) Separación: -Liberación fraccionada (quinina- quinidina) -Cristalización fraccionada -Cromatografía -Destilación |
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Tipos de identificación
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-Punto de fusión
-Color -Rotación óptica -HPLC, CG, CG/MS -UV, IR, NMR, MS |
