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18 Cartas en este set
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fundó la teoría de la estructura química, su trabajo mas importante fue
la estructura del benceno porque afirmó que está formado por un anillo de átomos de carbono de 6 enlaces |
Friedrich August Kekulé f
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o nombrado por el aroma que poseen, anillo hexagonal de 6 carbonos
unidos por dobles enlaces y simples deslocalizados y a ello se debe su carácter aromático |
Hidrocarburo aromático
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• La conjugación y deslocalización de los electrones proporcionan
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una estabilidad mayor que la de
los ciclos no conjugados |
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• El benceno se aisló por primera vez en
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1825 por Michael Faraday por condensación de una mezcla
aceitosa obtenida del gas alumbrado |
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La síntesis del benceno fue conseguida en
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1834 por Eilhard Mistscherlich al calentar acido
benzoico, aislado de la coma de benjuí en presencia de cal |
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tiene propiedades muy diferentes a los cicloalquenos y se denomina
compuesto aromático porque forma parte de los componentes aromáticos en el bálsamo o aceites esenciales |
El benceno o ciclohexatrieno
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es un liquido incoloro con olor dulce, se evapora al aire rápidamente y es poco soluble
en agua, altamente inflamable y se forma en procesos naturales y en actividades humanas |
El benceno
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• La obtención del benceno fue en principio fue a partir
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del alquitrán, ahora se produce del petróleo
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Las fuentes naturales del benceno son
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emisiones volcánicas, incendios forestales, petróleo,
gasolina y humo de cigarrillos; las fuentes industriales son a partir del alquitrán en el siglo 19 y hoy en día a partir del petróleo |
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• Los niveles bajos de benceno pueden causar
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somnolencia, mareo, alucinaciones, etc. Los niveles
altos la muerte |
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es la disposición estructural relacionable con una alta estabilidad y con reactividas
y propiedades definidas |
Aromaticidad
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son aquellos compuestos que presentan orbitales moleculares cíclicos planos,
envolventes y contenido de 4n+2 electrones pi deslocalizados |
Aromáticos
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Debe contener un ciclo plano, todos los átomos del ciclo deben formar
una nube pi deslocalizada, el número de electrones debe cumplir con la regla de Hückel, es decir, la nube deslocalizada pi de 4n+2 electrones |
Reglas de aromaticidad
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Cuando la nube contiene 4n electrones se denominan compuestos
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antiaromáticos y se
caracterizan por su alta inestabilidad |
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estableció que los anillos monocíclicos planos que tiene 4n+2 electrones pi
poseen una alta estabilidad termodinámica (alta energía de resonancia) y a esta propiedad se le denomina aromaticidad´ |
La regla de Hückel
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el benceno es un liquido de olor fuerte, hierve a 80.1 C y funde a 5,4 C, es
tóxico, insoluble en agua pero muy soluble en compuestos orgánicos como etanol, eter, ciclohexano, disulfuro de carbono |
Porpiedades fisicas del benceno
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Propiedades químicas del benceno
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sufre reacciones típicas de sustitución electrofílica, como la halogenación,
nitración, sulfonación, alquilación. Las reacciones de adición como hidrogenación solo se produce en presencia de catalizadores y altas temperaturas |
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es la reacción en la que un átomo de hidrogeno del anillo es
reemplazado por un electrófilo |
La sustitución aromática electrofil
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