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ejemplos prod. químicos organicos
gas natural, gasolina, cera, textiles, colorantes, solventes, medicinas, jabones, etc.
¿Qué estudia la química orgánica?
los compuestos químicos organicos, naturales o sinteticos
quién sintetizó la urea? en qué año?
Friedrich Wöchler en 1828
he was german c:
qué es la concatenación?
es la propiedad del carbono que le permite enlazarse entre sí
prop. carbono
a qué se le conoce como hidrocarburos?
a los compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno y que se derivan del petróleo.
cuáles son los procesos más importantes de la refinación del petroleo?
destilación, desintegración y purificación
cuándo se dan las hibridaciones del carbono?
cuando varios orbitales se combinan para formar otros orbitales con más estabilidad y la misma cantidad de energía.
características de las hibridaciones Sp3
se une a cuatro átomos
tiene 1 orbital s y 3 p
representa a los enlaces simples (alcanos)
características hibridación Sp2
se unen 3 atomos
tieneb1 orbital s y 2 p
representa a los enlaces dobles (alquenos)
características hibridación sp
se unen dos átomos
tiene un ornital s y uno p
representa a los triples enlaces (alquinos)
qué es un orbital molecular?
es aquél que explica un enlace covalente que se formó en el traslape de dos orbitales atómicos
qué es un enlace sigma? dónde se presenta?
se forma cuando hay una superposición de frente de orbitales atómicos.
representa a los enlaces simples
qué es un enlace pi? dónde se presenta?
se forma cuando hay una superposición de frente de orbitales atómicos.
representa a los enlaces dobles y triples.
características de los alcanos
son conocidos como hidrocarburos saturados o parafinas
tienen enlaces simples
Fórmula Gral. de los alcanos
CnH2n+2
propiedades de los alcanos
* a los 25¤ del 1-4 son gases; del 5-17 son líquidos y del 18 -... son sólidos.
* más átomos de carbono = aumento de punto de ebullición y fusión.
* son casi insolubles en agua, pero sí en solventes de baja polaridad.
usos de los alcanos
-》los 4 primeros: calefacción y cocina, el metano (gas natural), propano y butano (gases licuados)
-》del pentano al octano son combustibles de motor de combustión interna y solventes de sustancias no polares.
-》 del 9-16 forman parte del diésel y combustible de aviones (queroseno)
-》del 16-.... forman parte de aceites lubricantes
formula de reacción de combustión
2CnH2n+2 + (3n +1)O2nCO2 + (2n+2)H2O + calor
características de los alquenos
*tienen dobles enlaces
*son hidrocarburos insaturados
*tiene la terminación -eno
Fórmula Gral. de los alquenos
CnH2n
propiedades y usos de los alquenos
* punto de ebullición menor a los alcanos.
*son no polares
* solubles en solventes no polares, pero no en agua.
para que se usa el etileno
hacer polietileno y PVC
para qué se usa el isobutileno
para hacer tetraetilplomo que se le pone a la gasolina para evitar problemas de combustión interna (cascabeleo)
características de los alquinos
*tienen triples enlaces
*son hidrocarburos insaturados
*terminación -ino.
Fórmula Gral. de los alquinos
CnH2n-2
propiedades y usos de los alquinos
*a TPN (temperatura y presión normal) los más simples son gaseosos.
*los de 5-15 carbonos son líquidos
*de 16-... son sólidos
para qué se usa el acetileno?
para hacer soldaduras y vinagre (ácido acético)
como se les llama a los compuestos de cadena abierta?
alifáticos
como se les llama a los compuestos de cadena cerrada?
cíclicos
características de los compuestos cíclicos
*no tienen átomos de carbono terminales
*el anillo más simple es de 3 atomos de carbono.
*al numerar las ramificaciones hay que buscar la más pequeña.
propiedades de los cíclicos
♡tienen un punto de ebullición mayor al de los alifáticos
♡no son solubles en agua, pero sí en solventes no polares.
♡el ciclohexano se usa para hacer nylon
quién descubrió el benceno?
Michael Faraday en 1827
quién estructuró el benceno?
August Kekulé en 1865
Fórmula del benceno
C6H6
estructura del benceno
forma un anillo hexagonal con una "nube" de enlace pi.
la geometría es trigonal con ángulos de 120¤ e hibridaciones Sp2
Qué posiciones abarcan las "abreviaturas" para nombrar un aromático?
1 y 4 -》 para
1 y 3 -》meta
1 y 2 -》 orto
propiedades de los compuestos aromáticos
*su punto de ebullición aumenta al hacerlo su masa molecular.
*son insolubles en agua
*el benceno sirve como solvente y para sintetizar otro compuesto aromático.
cómo se utilizaba el fenol?
desinfectante
para qué se usa la anilina?
hacer colorantes
para qué se utiliza el nitrobenceno?
hacer explosivos y colorantes
para qué se utiliza el ácido benzoico?
es un desinfectante y conservador de alimentos
qué es el naftaleno?
anticeptico y conservador de telas.
Qué es el benzaldehido?
aceite de almendras amargas.
Qué es el pireno?
componente del humo del tabaco y provoca cáncer
de dónde deriva la palabra alcohol?
de la palabra Al-khul que significa espíritu
Qué son los alcoholes?
compuestos que tienen uno o más grupos OH en su molécula
Fórmula Gral. de los alcoholes
R-OH
cómo se clasifican los alcoholes?
* primarios 》(cuando están unidos a un carbono con 0 ramificaciones)
* secundarios 》 (cuando están unidos a un carbono con 2 ramificaciones)
* terciarios》 (cuando están unidos a un carbono con 0 ramificaciones)
cómo se les llama a los alcoholes con más de un grupo OH?
polioles o alcoholes polihidricos
* a los que tienen 2 se les llama dioles, a los que tienen 3 "trioles"...
cuál es el sufijo de los alcoholes?
ol, diol, triol, tetraol, etc
punto de ebullición de los alcoholes
son más altos a los de los hidrocarburos (tienen puentes de hidrógeno)
al aumentar el Núm. de carbonos aumenta el punto de ebullición.
diferencia de puntos de ebullición entre los polioles y los alcoholes.
los polioles tienen puntos de ebullición más altos a los de los alcoholes normales.
punto de ebullición del 1,2-etanodiol
punto de ebull: 197¤ C
punto de fusión: -16¤ C
cómo se suelen emplear los alcoholes debido a su bajo punto de fusión y ebullición?
como anticongelantes
solubilidad de los alcoholes
son muy solubles en agua y son polares
al aumentar la cadena de carbonos disminuye polaridad y solubilidad
usos en general de los alcoholes
disolventes, combustibles, anticongelantes, etc.
usos del metanol
solventes, combustible y fabricación de explosivos.
su ingesta produce ceguera y con 30 ml mueres
usos del etanol
solventes, combustible, fabricación adhesivos, cosméticos, desinfectantes, insecticidas, pinturas, lubricantes, etc.
usos del butanol
solvente p/ceras, resinas, barnices y lacas.
usos del etilenglicol
componente principal de los anticongelantes automotrices, fabricación de dacron y de película mylar (?)
usos de la glicerina
cosméticos, confitería, prod. farmacéuticos, solventes y tintas y como edulcorante.
¿qué es la brevetoxina B?
es una neurotexina que produce un alga llamada karenia brevis (se encuentra en la marea roja)
qué son los éteres?
son compuestos que tienen ("solamente") oxígeno dentro de su molécula.
Fórmula Gral. de los éteres
R-O-R'
en los éteres ¿dónde se encuentra la molécula de oxígeno?
el oxígeno se encuentra en medio de la cadena de carbonos.
cómo se nombran los éteres?
*se toma la cadena más pequeña (junto con el oxígeno) como ramificación junto con el Núm. y se le agrega la terminación -OXI.
* después se nombra la otra parte de la cadena como cadena principal.
solubilidad de los éteres
son insolubles en agua (ya que son poco polares), pero sí en soluciones acuosas ácidas.
puntos de ebullición de los éteres
*son muy bajos comparados con los de los alcoholes.
*aumentan al incrementar el Núm. de carbonos en su cadena.
*éstos disminuyen al haber más ramificaciones.
qué ocurre si los éteres se mezclan con agua?
forman puentes de hidrógeno -》 aumenta el punto de ebullición.
propiedades del etoxietano o dietil eter
*es un solvente en extracciones etéreas (separar mezclas)
*se usa en la producción del colodión (material de curación)
*se usa para fabricar películas fotográficas.
*ANTES se usaba como anestésico, pero producía daños y adicción.
qué ocurre cuando en un éter hay el mismo Núm. de carbonos a ambos lados del oxígeno.
se antepone el prefijo Di, seguido del nombre de la ramificación y con la terminación -eter.
ej: dietil eter.
O se puede nombrar convencionalmente, empleando el nombre de la ramificación en ambas partes.
ej: etoxietano
qué es el eugenol?
la esencia del clavo de olor.
qué es el tetrahidrocanabinol?
es el principal activo de la marihuana.
de dónde proviene la palabra "éter"?
del griego y latín, y significa cielo.
para qué sirve un aldehido (conjugado) sensible a la luz?
es muy importante en la química de la visión, tanto en vertebrados como en artrópodos y moluscos.
qué caracteriza a los aldehidos?
su radical carbonilo C=O
Fórmula Gral. de los aldehidos
R-CHO
dónde se encuentra el radical C=O?
al final de la cadena principal.
cuál es la terminación de los aldehidos?
-al o -dial (en caso de ser 2)
solubilidad de los aldehidos
♡son solubles en agua (polares) y en solventes polares.
♡al aumentar el número de carbonos disminuye la solubilidad en agua y solventes polares.
puntos de ebullición de los aldehidos
☆entre los alcoholes y éteres (por la atracción dipolo-dipolo del carbonilo)
☆no forman puentes de hidrógeno.
caracteristicas del metanal
¤tiene 1 carbono, tambien conocido como FORMALDEHIDO.
¤al 40% es llamado formol
¤se utiliza para preservar cadáveres, preparar resinas y baquelita; tinción de textiles, conservar alimentos, curtir pieles.
¤es parte de la formulación de desinfectantes.
características del etanal
*también llamado ACETALDEHÍDO *olor a frutas
*con éste se elaboran polímeros, colorantes, espejos, resinas, etc.
características del 2-propenal
*también conocido como acroleína
*es muy tóxico
*se usa para controlar plantas acuaticas y microorganismos como bacterias.
*también se fabrican polímeros con ella.
características de la vainillina
saborizante, natural o sintético, da el sabor a la vainilla
Fórmula Gral. de las cetonas
R-CO-R'
diferencias entre una cetona y un aldehido
la cetona tiene el radical en medio de la cadena (carbono secundario).
en los aldehidos es terminal (carbono primario)
terminación de las cetonas
ona, diona, triona....
solubilidad de las cetonas
☆son solubles en agua y en solventes polares.
☆al aumentar el Núm. de carbonos en la cadena principal disminuye la solubilidad.
puntos de ebullición de las cetonas
son un poco más altos que los aldehidos
propanona 56¤c ------ propanal 49¤c
dónde se encuentran las cetonas
*fructosa
*hormonas -》 progesterona, testosterona, cortisona.
*en el alcanfor (vicks vaporub)
*ionona (le da el color a las violetas)
*muscona (principal componente del amizcle) y civetona (olor a amizcle)
para qué se usa la propanona y la metil-etil cetona?
como disolventes, para los esmaltes de uñas y para la resina de uñas postizas. (acetona)
Qué son las prostaglandinas?
son sustancias que regulan una diversidad de reacciones fisiológicas, como los procesos inflamatorios, la coagulación de la sangre y la inducción de la labor de parto.
Qué son los ácidos carboxilicos?
son el resultado de la oxidación de los aldehidos
cómo se originan los ácidos carboxilicos?
se originan por el desplazamiento del hidrógeno del grupo funcional aldehido (-CH=O) por el grupo funcional hidroxilo (-OH)
Qué distingue a los ácidos carboxilicos?
el grupo carboxilo -COOH
cómo se nombran los ácidos carboxilicos?
1. se antepone la palabra ácido y después el Núm. dónde se encuentra el radical.
2. después se escribe el nombre de las ramificacion(es) seguido del nombre de la cadena principal
3. al final se pone la terminación -OICO o -DIOICO
olor de los ácidos carboxilicos.
los tres primeros presentan un olor desagradable y picante.
solubilidad de los ácidos carboxilicos.
♡son polares (por el -OH del carboxilo)
♡son solubles en agua y solventes polares.
♡al aumentar los grupos alquilo en la cadena principal disminuye la polaridad y también la solubilidad en agua.
puntos de ebullición de los ácidos carboxilicos.
♡tienen altos puntos de ebullición.
♡los compuestos con dos grupos carboxilos son sólidos con puntos de ebullición muy altos.
cómo se forman los esteres?
al reaccionar un ácido carboxilico con un alcohol.
se les considera su derivado 👆
Fórmula Gral. de los esteres.
R-C=O
\
O-R'
Cómo se nombran los esteres?
*se escribe primero la parte del ácido (la que tiene el C=O) poniendo como terminación -OATO.
*Después se pone "de", y se nombra la parte que tiene el Oxígeno (con la terminación -ILO).
*Se enumera empezando por el grupo ester (la parte que tiene la O).
solubilidad de los esteres
*son polares, solubles en agua y en solventes polares.
*al aumentar la cadena principal disminuye la polaridad y solubilidad.
puntos de ebullición de los esteres.
son parecidos a los de las cetonas, pero inferiores a los de los ácidos carboxilicos
usos de los ésteres
☆los de bajo peso molecular se usan como solventes, esencias (olor a plátano, ron, piña, manzana, etc.
☆los ésteres naturales son: la vitamina C, ginko biloba, etc.
Qué son las aminas?
compuestos que contienen nitrógeno en su molécula y que se derivan del amoniaco NH3
clasificación de las aminas
R-NH2 (PRIMARIA)
R-NH (SECUNDARIA)
R-N-R (TERCIARIA)
|
R
Cómo se nombran las aminas?
♡ PRIMARIAS: terminación -amina

♡ SECUNDARIAS:
¤caso 1- ej: CH3-NH-CH3 N,N-dimetilamina.

¤caso 2: CH3-CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 N-propilbutanamina.

♡ TERCIARIAS
¤caso 1: N,N,N-trimetilamina
¤caso 2: N,N-
¤caso 3: N-etil-N-metilpropanamina
solubilidad de las aminas
*son polares, se disuelven en agua y solventes polares.
*al aumentar el tamaño de los radicales disminuye la solubilidad.
puntos de ebullición de las aminas
☆intermedios entre los alcoholes y los éteres.
☆al aumentar el tamaño de los radicales aumenta el punto de ebullición.
olor de las aminas
las de bajo peso molecular tienen un olor Fétido como la trimetilamina (olor a los pescados podridos).
también la putrescina y cadaverina (semen, orina y mal aliento).
Qué son los alcaloides?
se encuentran en las plantas como la quinina (corteza del árbol de quino), morfina (goma de opio), cocaína (hojas de coca), atropina (belladona) y coniina (cicuta)
Qué es la histamina?
vasodilatador, es la responsable de los síntomas de las alergias y estimula la secreción del ácido en el estómago.
Qué es la antihistamina?
inhibe la vasodilatacion, se usa en el tratamiento de alergias y bloquea la secreción del ácido del estómago.
Qué es la adrenalina?
hormona y neurotransmisor, aumenta la amplitud de la contracción muscular y la frecuencia cardiaca y respiratoria.
Qué es la dopamina?
neurotransmisor, cuando no hay suficiente, se produce el mal de Parkinson.
Qué causa los malestares al beber alcohol?
que el etanol se convierte en etanal y éste al reaccionar con la dopamina hace morlaudanosina (crea síndrome de abstinencia).