Glúcidos

-Biomoléculas orgánicas formadas por C,H,O.
-Su fórmula empírica es CnH2nOn.
-Se denominan polialcoholes y pueden ser polihidroxialdehídos o polihidroxicetona, esto depende del grupo funcional carbonilo (C=O)
-Pueden tener función energética (glucosa;almidón) o estructural (quitina/celulosa).

-Los glúcidos más sencillos, las células pueden utilizarlos directamente como fuente energética.

-Siempre contienen un grupo ALDEHÍDO o CETONA, además de dos o más grupos hidroxilo (-OH).

-Pueden tener entre 3 y 8 át. de C.

-Son: sólidos, cristalinos, blancos, dulces y solubles en agua. Además tienen poder reductor, esta propiedad se usa para identificarlos.

-Moléculas con la misma fórmula plana pero distinta estructura espacial.

-Esto es debido a la existencia de [carbonos asimétricos]: unidos a 4 constituyentes distintos.
Por ej: en el gliceraldehido se puede observar que el C n°2 es asimétrico.

-Para representar en el plano del papel estas moléculas, se utiliza:

La proyección de Fischer, en la que la cadena carbonizada se dispone en vertical y los grupos unidos a los carbonos asimétricos se sitúan a izquierda y a derecha de estos.

Se ha tomado el acuerdo de designar con la letra D a aquellos monosacáridos en cuyo penúltimo C, el -OH está a la derecha. Y como forma L, los que tienen ese OH a la izquierda

En la naturaleza (salvo raras excepciones) los monosacáridos se presentan en forma D

Cuando las moléculas no se pueden superponer, se les denomina: ENANTIOMORFOS (son imágenes especulares)

Cuando se diferencian sólo en la posición del -OH en un C asimétrico se denominan estereoisómeros EPÍMEROS. (no son imágenes especulares).
Son sustancias distintas, con propiedades distintas, y por tanto reciben nombres distintos

-Los estereoisómeros por el hecho de tener C asimétricos, tienen actividad óptica.

-Las disoluciones de los monosacáridos hacen girar el plano de polarización de la luz polarizada un cierto ángulo. 📐
*Si el giro es a la derecha, es un monosacárido dextrógiro y se representa mediante el signo (+)
*Si el giro es a la izquierda se denomina levógiro y se representa mediante el signo (-)

-No existe relación entre la actividad óptica y forma D o L de un estereoisómero.

Los monosacáridos se clasifican según el n° de C que contengan:

~Triosas. Existen dos triosas: gliceraldehído y dihidroxiacetona. Los dos aparecen como productos intermedios de reacciones metabólicas.

~Tetrosas. El n° de estereoisómeros es mayor que en las triosas.

~Pentosas.
---> entre las aldopentosas destaca: la D-ribosa presente en el ARN y la D-2-desoxirribosa presente en el ADN.

---> entre las cetopentosas cabe citar la D-ribulosa ya que sobre ella se fija el CO2 durante la fotosíntesis.

~Hexosas.
---> entre las aldohexosas destaca la glucosa y la galactosa.
Glucosa: moléc. energética más utilizada por los ss.vv. Se encuentra en la célula, la sangre y las frutas (🍇) Galactosa: se encuentra libre en la leche o formando parte del disacárido lactosa.

---> de las cetohexosas nombraremos la fructosa, que es de los azúcares más abundantes de la naturaleza(🍯)

-Las fórmulas lineales son correctas para las triosas y las tetrosas.
Cuando los monosacáridos con 5 o más át.de C se encuentran disueltos forman moléculas cíclicas de cadena cerrada.

-En las hexosas las estructuras cíclicas se originan cuando el C del grupo aldehído o cetónico reacciona con el-OH de la propia molécula (C-5) estableciendo un puente de oxígeno intramolecular.

-Se forma así una nueva estructura llamada hemiacetal o hemicetal

-Cuando el anillo tiene 5 eslabones se denomina: FURANOSA
y cuando tiene 6 eslabones: PIRANOSA

-Como resultado de la ciclación, el C del grupo carbonilo se ha convertido en un nuevo carbono asimétrico (carbono anomérico), y por tanto se originan dos nuevos estereoisómeros llamados anómeros: α o ß

-Pero estas estructuras no son posibles, ya que la distancia del O a los dos át. de C es desproporcionada. Hay que acercar los dos átomos de C que intervienen en el puente de oxígeno.
Así aparece la proyección de Haworth y las fórmulas se representan mediante anillos hexagonales o pentagonales en cuyos vértices se sitúan los C y el puente de O

•Se representan:
con trazos gruesos --> enlaces situados delante del plano del papel.
con trazos finos --> los que se encuentran por detrás.
el anillo --> quedará perpendicular

•Las fórmulas que presentan anillos pentagonales se denominan: furanosas y las que presentan anillos hexagonales: piranosas

•Los grupos -OH y -H que en la fórmula lineal estén situados hacia la derecha quedan hacia abajo, excepto en el C-5 de las hexosas y en el C-4 de las pentosas que se produce una rotación de tal manera que el -H que está a la izquierda queda hacia abajo

•Si el -OH está a la derecha se coloca hacia abajo 👇 y es forma α
Si el -OH está a la izquierda se coloca arriba ☝ y es forma ß

Glúcidos formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos mediante enlaces O-glucosídicos