Tema 23

La vida surgió en un ambiente acuoso y las propiedades de esta sustancia ubicua tienen una profunda influencia en la química de la vida. El agua, que constituye el 70-80% del peso de la mayoría de las células, es la molécula más importante en los sistemas biológicos. Alrededor del 7% del peso de la materia viva está compuesto por iones inorgánicos y moléculas pequeñas, como aminoácidos, nucleótidos, lípidos y azúcares; el resto son macromoléculas y agregados macromoleculares constituidos por estas unidades.
Los seres vivos, son estructuras complejas, capaces de nutrirse, relacionarse y reproducirse. Del estudio de su composición química se deduce un origen común para todos ellos, llamado LUCA (en inglés, Last Universal Common Ancestor), que tuvo lugar bajo ciertas condiciones ambientales y a partir de los elementos químicos existentes hace más de cuatro mil millones de años, aceptando la teoría de Oparin y Haldane. En aquellas circunstancias, los átomos se unieron para formar moléculas

Son elementos químicos que constituyen la materia viva. Pueden ser:
 Primarios: indispensables para la formación de biomoléculas orgánicas. Constituyen el 96,2% de la materia viva. Son: carbono, oxígeno, nitrógeno e hidrógeno, a los que se suman en menor proporción, fósforo y azufre. Estos elementos constituyen más del 95 por 100 en peso de los seres vivos
 Secundarios: pueden encontrarse en las biomoléculas orgánicas o en otras biomoléculas. Existen dos tipos, indispensables: calcio, sodio, potasio, magnesio, cloro, hierro, silicio, cobre, manganeso, boro, yodo y flúor, imprescindibles para la vida de la célula; y variables, no presentes en todos los organismos: bromo, cinc, cobalto, aluminio y plomo. Por abundancia pueden clasificarse en:
 Bioelementos más abundantes, proporción superior al 0,1%.
 Oligoelementos, proporción menor al 0,1%.

Son las distintas formas de asociación entre los bioelementos en el estado en que se encuentran los organismos vivos. Presentan mucha diversidad de formas y mayor especificidad de acción.
Pueden dividirse en simples (átomos del mismo elemento) o compuestas (átomos de elementos diferentes). Las compuestas pueden ser a su vez, inorgánicas, como el agua y las sales minerales; u orgánicas, constituidas por polímeros de carbono e hidrógenos, como los lípidos, glúcidos.
Las biomoléculas adoptan una estructura espacial que depende de la configuración espacial y tridimensional. La configuración es la que impone la rigidez de determinados enlaces. Una determinada configuración presenta varias confirmaciones, que son las distintas formas que se generan debido a la libertad de giro que existe alrededor de los enlaces sencillos.

Es la sustancia más abundante en la materia viva. Formada por dos átomos de H y uno de O unidos mediante enlace covalente, es eléctricamente neutra, pero la diferencia de electronegatividad de los átomos de O y H provoca un desplazamiento de los electrones hacia el núcleo de oxígeno, dando a los átomos de H una carga parcial positiva y al oxígeno negativa, constituyendo un dipolo eléctrico que se une mediante puentes de hidrógeno. Sus propiedades físicos-químicas y sus funciones son:
 Gran fuerza de cohesión entre las moléculas gracias a los enlaces de hidrógeno.
 Elevado calor específico.
 Alto calor de vaporización.
 Elevada constante dieléctrica.
 Gran fuerza de adhesión.
 Escasa densidad en estado sólido.

Moléculas inorgánicas presentes en todos los seres vivos que se pueden asociar a otras moléculas orgánicas. Pueden ser:
 Sales minerales disueltas, solubles en agua y están disociadas en sus iones formando parte de los medios internos intracelulares y extracelulares. Sus funciones son:
 Mantener el grado de salinidad: para evitar fenómenos de turgencia o plasmólisis
 Regular la actividad enzimática.
 Generar potenciales eléctricos.
 Regulación del pH:
 Acción específica de los cationes
 Sales minerales precipitadas, insolubles,se encuentran en estado sólido con función esquelética. Sus funciones son:
 El carbonato cálcico caparazones, el esqueleto externo de corales, conchas, confiere rigidez, endurece huesos y dientes.
 Silicatos, endurecen estructuras de sostén de vegetales, forman parte de caparazones, constituyen espículas esponjas.
 Fosfato cálcico, forma parte de la matriz mineral.
 Asociadas a moléculas orgánicas: proteínas, a lípidos o a glúcidos.

Son biomoléculas constituidas por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno, en la proporción que indica su fórmula empírica: CnH2nOn de forma excepcional puede tener N, S o P. La unión forma moléculas más complejas denominadas ósidos, clasificados en:
 Holósidos, constituidos únicamente por osas. Divididos en:
 Oligosacáridos. Contienen entre 2 y 10 monosacáridos. Los más importantes son los disacáridos.
 Polisacáridos. Están formados por múltiples unidades repetitivas de monosacáridos. Por su composición, se dividen en dos grupos:
o Homopolisacáridos. Se forman por la repetición de un único monómero.
o Heteropolisacáridos. Su composición es más variada, ya que contienen más de un tipo de monómero.
 Heterósidos. Combinación de un conjunto de monosacáridos con fracciones moleculares de naturaleza no glucídica, como proteínas, lípidos.

Solubles en agua. Capaces de oxidarse y de aminarse, o reaccionar con grupos fosfato y sulfato. Pueden ser aldosas si tienen un grupo aldehído en el C1 y grupos hidroxilo en el resto. O pueden ser cetosas, cuando tienen un grupo funcional cetona en un carbono interior de la cadena. Presentan isomería. Puede ser:
 De función (idéntica fórmula molecular, pero diferentes por tener grupos funcionales distintos).
 Estereoisomería, las moléculas son aparentemente iguales, pero con propiedades diferentes por tener sus átomos diferente disposición espacial. De ellos se distinguen:
 Los enantiómeros, la posición de todos los -OH varía.
 O epímeros, que solo varía la posición del grupo –OH de un carbono asimétrico.
La presencia de carbonos asimétricos determina la actividad óptica. Si la desvían a la derecha son dextrógiras, y a la izquierda, levógiras.
En el plano se suelen representar mediante fórmulas de Fisher, y de acuerdo con el número de átomos de c: triosas, tetro, pento, hex, hept

Los monosacáridos en disolución adquieren estructuras cíclicas, fórmulas de Haworth, cuando presentan 5 o más átomos de carbono, y se comportan como si tuviesen un carbono asimétrico más, al que se denomina carbono anomérico. Este es resultado de la formación de enlaces hemiacetales, que se dan al reaccionar aldehídos con alcoholes y hemicetales, formados cuando reaccionan cetonas con alcoholes. Los anillos con cinco y seis átomos son llamados formas furanosa y piranosa y existen en equilibrio con la cadena lineal abierta.
La presencia del carbono anomérico permite, además, la existencia de dos nuevos esteroisómeros, denominados anómeros. Cuando el grupo -OH se sitúa hacia abajo del carbono anomérico, el esteroisómero se llama ; si se sitúa por encima, . A su vez, en las fórmulas piranósicas el anillo no es plano, puede adoptar dos conformaciones: forma de nave si los extremos en anillo están hacia el mismo lado «cis» y forma «trans» o de silla de montar, más estable, cuando los extr

 Los fosfatos de azúcares son monosacáridos unidos mediante enlace éster a un grupo fosfato. Están en el citoplasma.
 Desoxiazúcares, son monosacáridos reducidos que han perdido un grupo hidroxilo. El más abundante es 2-desoxirribosa en el ADN.
 Polialcoholes, son derivados de monosacáridos que transforman por reducción su grupo funcional característico en alcohol. Ejemplo: glucitol, mioinositol, glicerol.
 Azúcares ácidos, transforman por oxidación sus grupos aldehído o hidroxilo en ácido. Ejemplo, ácidos aldónicos, que surgen de la oxidación del aldehído de las aldosas. O ácidos urónicos, surgen por oxidación del grupo hidroxilo del C6. Se encuentran en tejidos animales y vegetales.
 Aminoazúcares, el grupo alcohol se sustituye por un grupo amino. No suelen encontrarse aislados.

Son el resultado de la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico. Pueden ser α o β en función de la posición del -OH del carbono anomérico del primer monosacárido:
 Maltosa, dos moléculas de D-glucopiranosa unidas mediante enlace α (14). Tiene carácter reductor.
 Lactosa, molécula de D-galactopiranosa unida a D-glucopiranosa mediante enlace β (14). Tiene carácter reductor.
 Sacarosa, molécula D-glucopiranosa unida por enlace α (1→2) a otra D-fructofuranosa. Se almacena como reserva energética en las células vegetales. No tiene carácter reductor.
 Celobiosa, formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas por enlace β (14).

Formados por un número reducido de monosacáridos por enlaces O-glucosídicos entre el hidroxilo de un monosacárido y cualquier hidroxilo de otro monosacárido. Hay dos tipos de enlace:
 Monocarbonílico, si interviene el hidroxilo del carbono anomérico del primer monosacárido y otro grupo alcohol del segundo monosacárido.
 Dicarbonílico, si intervienen los grupos hidroxilos de los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos.

Glúcidos formados por la unión de muchos monosacáridos mediante enlaces O-glucosídico. Pueden contener enlaces tipo α o β. Los de enlaces α son más débiles, por lo que tienen función de reserva. Los de enlace tipo β son mucho más estables y resistentes, por lo que tiene función estructural.

 Homopolisacáridos, formados por un único tipo de monosacárido:
 Celulosa, β-D-glucosa con enlaces β (1→4), elemento de soporte en la pared celular vegetal.
 Quitina, N-acetil-glucosaminas unidas con enlaces β (1→4), componente del exoesqueleto de artrópodos.
 Heteropolisacáridos formado por diferentes tipos de monosacáridos:
 Pectina, polímeros de ácido galacturónico unidos por enlace α (1→4). En la pared celular de vegetales.
 Agar - agar. Polímero de D y L galactosa que se extrae de las algas rojas.
 Gomas. Polímeros de arabinosa, galactosa y ácido glucurónico con función defensiva en plantas.
 Peptidoglucanos. Polímeros de N-acetilglucosamina y N-acetilmurámico unidos mediante enlaces β (1→4). En la pared bacteriana.
 El ácido hialurónico. En el tejido conjuntivo, humor vítreo del ojo y líquidos sinoviales.
 La heparina. Se localiza en pulmón, hígado y piel. Actúa como anticoagulante.

 Almidón. Reserva de las células vegetales. Formado por amilosa, constituida por cadenas largas no ramificadas de moléculas de α-D-glucosa unidas mediante enlaces α 1→4); y amilopectina, muy ramificada, con un esqueleto de monómeros de α-D-glucosa con uniones α (1→4) y puntos de ramificación con enlaces α (1→6) cada 15 o 30 monómeros.
 Glucógeno. Reserva de células animales. Constituido por un polímero de maltosas unidas mediante enlace α (1→4) con muchas ramificaciones α (1→6).

Son moléculas constituidas por un glúcido unido a otra molécula no glucídica. Se dividen en:
 Glucolípidos, unidos a lípidos, se encuentran en la membrana celular. Entre ellos se encuentran los cerebrósidos y gangliósidos.
 Glucoproteínas, unidos a proteínas. El porcentaje de proteínas es mayor que el de glúcidos. Destacan las mucinas de secreción, protombina, inmunoglobulinas.

 Energética: constituyen el material energético de uso inmediato para los seres vivos. Son los primeros productos que se obtienen durante la fotosíntesis. La glucosa es el azúcar más utilizado como fuente de energía por las células.
 De reserva y estructural: explicada anteriormente.

Son compuestos formados por carbono e hidrógeno, y la mayoría, también oxígeno, insolubles en agua, pero solubles en disolvente orgánicos.

Moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo alifático, con un número par de átomos de carbono que se unen por enlaces covalentes. Hay algunos impares, como las grasas de los rumiantes. Es el último carbono el que constituye un grupo carboxilo o grupo ácido. Pueden ser saturados (con enlaces simples, cadenas rectilíneas. Destacan el ácido palmítico y el esteárico); e insaturados (con uno o más enlaces dobles, presentando codos donde se encuentran estos enlaces, por ejemplo, el ácido oleico o linoleico).
Su grupo carboxilo establece enlaces de hidrógeno con otras moléculas polares mientras que la cadena alifática interacciona mediante fuerzas de Van der Waals con otras cadenas de ácidos grasos adyacentes. El punto de fusión aumenta con la longitud de la cadena. Los dobles enlaces originan codos que favorecen la disminución del punto de fusión.

Grasas
Las grasas o acilglicéridos son ésteres formados por la esterificación de glicerina con una (monoacilglicérido), dos (diacilglicérido) o tres (triacilglicérido) moléculas de ácido grasos. Tienen función energética en el organismo, aislante térmico y almacén de alimento. Los triacilglicéridos son las grasas más abundantes. Se clasifican en grasas de origen vegetal (con un punto de fusión bajo y líquidos a temperatura ambiente), y de origen animal (punto de fusión alto y sólidos a temperatura ambiente). Cuando los ácidos grasos son insaturados, los triglicéridos que forman son líquidos a temperatura ambiente y reciben el nombre de aceites (como el aceite de oliva). Por su parte, si los ácidos grasos son saturados, los triglicéridos correspondientes son moléculas sólidas, de aspecto céreo blanquecino, a los que se denomina sebos.
Ceras
Ésteres formados por un alcohol monovalente de cadena larga y una molécula de ácido graso. Tienen un carácter lipófilo y originan láminas permeables

Fosfolípidos
Son lípidos saponificables componentes de las membranas biológicas. Compuestos por glicerina esterificada en el carbono 3 con un grupo fosfato y en los carbonos 1 y 2 por ácidos grasos. Forman bicapas y micelas. Se dividen en fosfoglicéridos como la fosfatidilcolina o lecitina que aparece en la yema del huevo y los esfingolípidos como la esfingomielina que forma parte de las vainas segregadas por las células de Schwann del SN.
Esfingolípidos
Son lípidos anfipáticos. Son sustancias anfipáticas que en medio acuoso forman bicapas. Están presentes en la estructura de todas las membranas de células eucarióticas. Constituidos por un aminoalcohol de cadena larga, un ácido graso saturado o monoinsaturado de cadena larga y un grupo de carácter polar.
La esfingosina se une por su grupo amino mediante un enlace amida al ácido graso, formando ceramida. Pueden ser:
 Esfingomielinas (el grupo polar es fosfocolina o fosfoetanolamina).
 Glucoesfingolípidos (el grupo polar es glúcido)

Son lípidos insaponificables, realizan importantes funciones como vitaminas y hormonas. Pueden ser:
 Terpenos o isoprenoides, moléculas derivadas de la polimerización de isopreno. Puede ser monoterpenos (dos moléculas de isopreno, mentol), diterpenos (cuatro, fitol), triterpenos (seis, escualeno), tretraterpeno (ocho, carotenoides) y politerpenos (más de ocho, caucho).
 Esteroides, derivados de estrano, compuestos por tres anillos de ciclohexano unidos a un ciclopentano. Pueden ser:
 Esteroles, con un grupo hidroxilo en el carbono 3 y una cadena alifática en el carbono 17. Los principales son el colesterol y vitamina D.
 Hormonas esteroides, tienen un átomo de oxígeno unido al carbono 3 por medio de un doble enlace. Se diferencia las suprarrenales como el cortisol y la aldosterona; y las sexuales, como las progesteronas y testosterona.
 Ácidos biliares, 24 átomos de C dihidroxila
dos o trihidroxilados. ácido cólico y el desox
 Prostaglandinas. Derivadas del ácido prostanoico, se

 Los lípidos desarrollan, principalmente, las siguientes funciones:
• Material de reserva. Pueden acumularse constituyendo una importante fuente de energía, al oxigenarse desprenden 9,4 kcal/g.
• Estructurales. Forman parte de los sistemas de membranas de las células animales y vegetales. Las ceras desempeñan funciones de protección y revestimiento. Algunos actúan como aislantes térmicos o como amortiguadores de vísceras.
• Transporte. Las lipoproteínas transportan lípidos poco solubles. Los ácidos biliares transportan las grasas y facilitan su degradación y absorción.
• Reguladoras. Derivados del colesterol, como las hormonas sexuales progesterona y estradiol, hormonas suprarrenales como la aldosterona y el cortisol y la vitamina D, etc.

Es el proceso metabólico de formación de moléculas orgánicas complejas a partir de otras más sencillas.

La síntesis de los grandes polímeros de azúcar se realiza en dos fases, la síntesis de glucosas y la síntesis de polisacáridos.

Se inicia con el ácido pirúvico y termina con la síntesis de la glucosa. No es un proceso inverso de la glucólisis.
La síntesis del glucógeno se inicia a partir de la glucosa-6-P que al entrar a la célula se fosforila y se transforma en glucosa-1-fosfato. Esta se une a una molécula de UDP, que actúa como activador para que otras UDP-glucosas se puedan unir al extremo de una cadena de glucógeno, que actúa como iniciador mediante enlace O-glucosídico (14). Se da especialmente en el hígado y músculos.
La amilogénesis es la síntesis de almidón y tiene lugar en los plastos vegetales. La molécula activadora es ATP.

La glicerina debe estar en forma de glicerol-3-P, obtenido a partir dihidroxiacetona-P, para unirse a los ácidos grasos y formar triglicéridos. También se puede obtener a partir de la glicerina que hay en las células, y que procede de la hidrólisis de las grasas presentes en los alimentos.

El principal precursor es el acetil coenzima A, que se origina en las mitocondrias.
Al acetil CoA se unen moléculas formadas por dos átomos de carbono, dando lugar a la cadena de un ácido graso. Las reacciones son catalizadas por un complejo enzimático formado por 6 unidades, el complejo ácido graso sintetasa. Este complejo añade los átomos de carbono en forma de malonil-CoA, molécula de tres átomos de carbono, en la que se transforma el acetil CoA, al unirse al bicarbonato.
El malonil-CoA se condensa con acetil CoA y se desprende el dióxido de carbono incorporado por el bicarbonato. Después de una serie de reacciones, se forma un ácido orgánico activado de 4 átomos de carbono, que incorpora una nueva molécula de malonil-CoA. Este proceso se repite hasta formarse el ácido graso completo. El dador de hidrógenos es la coenzima NADPH. El ácido graso obtenido está activo, facilitando su unión al glicerol-3-P, para formar triglicéridos.

La base de la composición química de todos los organismos está en una serie de componente químicos que también están presentes en los materiales inertes de la Tierra, pero en una proporción muy distinta. Así, los bioelementos aparecen como aquellos elementos químicos que forman parte de la vida, y estos, a su vez, forman las biomoléculas, que son las unidades químicas de la vida. Todos estos elementos se interrelacionan debido a unos factores fisicoquímicos fundamentales que constituyen los procesos esenciales que necesita la célula para desenvolverse, y, por tanto, dando lugar a la vida.

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