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¿Cuál es elemento más importante en el estudio de la química orgánica?¿Por qué?
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El carbono, debido a su tetravalencia esta presente en casi todos los compuestos conocidos.
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¿Qué es la tetravalencia?
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es la capacidad de formar cuatro enlaces.
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Hibridación
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Fenómeno que permite la tetravalencia. Uno de los electrones del orbital 2s pasa al orbital 2p debido a que el átomo capta energía.
Hay 3 tipos de hibridación |
Híbridacion sp3
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Combina un orbital s con tres orbitales p dando como resultado cuatro orbitales sp3
La nueva configuración electrónica permite que en cada uno de los orbitales sp3 de igual energía ubiquen un electrón. Por ejemplo, un carbono sp3 forma cuatro enlaces simples con geometría tetraedrica Cada enlace se conoce como enlace Sigma. |
Hibridación sp2
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El átomo de carbono combina un orbital s con dos orbitales p del mismo carbono, originando tres orbitales híbridos sp2 y dando la posibilidad de formar dos enlaces simples y uno doble.
Enlace doble se conoce como Pi. |
Hibridación sp
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Combina un orbital s y un p, originando dos orbitales sp. esto deja dos p sin híbridar y la posibilidad de formar un enlace simple y uno Triple
Presenta dos enlaces Pi y un Sigma |
¿Qué es un hidrocarburo?
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Son los derivados del carbono más sencillos. Resultan únicamente de la Unión de átomos de carbono con átomos de hidrógeno y de átomos de carbono entre sí, formando cadenas abiertas o cerradas.
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Hidrocarburos alifaticos
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Casi todos son insoluble en agua, pero se disuelven con facilidad en otros disolventes no polares. Además, sus puntos de fusión y ebullición están determinados por las fuerzas de dispersión de London.
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Alcanos
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Hidrocarburos saturados de cadena abierta. Poseen carbonos con hibridación sp3. Tienen el número máximo de hidrógenos que pueden unirse con la cantidad de carbonos presentes.
Se le agrega el sufijo -ano a los hidrocarburos de este tipo. |
Prefijos para nombrar hidrocarburos
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Grupos Alquilos
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Inestables. Son partes simples de compuestos mayores. Se nombran al reemplazar la terminación -ano del alcano original por la terminación -ilo.
Se forman al quitar un hidrógeno a un alcano. |
Nomenclatura de Alcanos de cadena ramificada
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Debemos identificar una cadena principal y los sustituyentes alquilos. La cadena principal corresponde a la cadena con la mayor cantidad de carbonos sin interrupciones.
Para nombrarlos identifica la cadena más larga, luego los sustituyentes, que son los que se quedan fuera de la cadena principal (más larga). Enumera los carbonos tomando como carbono 1 al carbono del extremo de la cadena principal que este más cercano a los grupos alquilos. Ahora nombra siguiendo esta pauta :) "Localizador-radical alquiló-cadena principal-sufijo" El localizador es el número del carbono donde se halla unido el sustituyente. |
Alquenos
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Hidrocarburo que contiene enlaces dobles, también llamadas insaturaciones.
Pueden presentar enlaces dobles en cualquiera de los carbonos. Se les agrega el sufijo -eno al nombrarlos. |
Nomenclatura de los Alquenos
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Se elige la cadena carbónica más larga, enumerando los carbonos y tratando de que se incluya la mayor cantidad de dobles enlaces.
La ubicación del doble enlace la específicaremos con un prefijo numérico, que nombra el número del átomo de carbono que es parte del doble enlace y que es más próximo a un extremo de la cadena. Los nombramos finalmente de este modo: "Localizador(es)-radical(es) alquilo-prefijo numerico(s)-cadena principal-sufijo" Si se presenta más de un enlace doble, antepone un "di, tri.. etc" según corresponda al sufijo. |
Alquinos
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Hidrocarburo que contiene un enlace triple carbono-carbono
Muy reactivos Se les agrega el sufijo -ino al ser nombrados. |
Nomenclatura de alquinos
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Se siguen las mismas reglas que se usan para nombrar alquenos.
La numeración de la cadena principal se determina en base a la proximidad del triple enlace. A los compuestos con más de un triple enlace se les antepone un "di, tri... etc" según corresponda. Si hay dobles y triples enlaces son llamados con el sufijo enino y numeramos tratando de dejar en menor número al carbono que contiene el doble enlace más cercano al extremo de la cadena. Si aparte de un doble y triple enlace hay un sustituyente, numeramos a partir de este, dándole prioridad, intentando que tenga el número más bajo posible; determinando desde que extremo de la cadena se inicia la numeración. |
Cicloalcanos
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Hidrocarburo cíclico que presentan enlaces simples.
Llevan el prefijo -ciclo y el sufijo -ano. |
Nomenclatura de cicloalcanos
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Contar el número de átomos de carbono en el anillo y en la cadena sustituyente más larga. Si el número de átomos de carbono en el anillo es igual o mayor que el sustituyente, el nombra se llama como cicloalcano sustituido por alquilos. Pero si el número de átomos de carbono en el sustituyente es mayor que el anillo, el compuesto se nombra como alcano sustituido con cicloalquilo
Para un cicloalcano sustituido con alquilos, seleccione un punto de Unión como el carbono 1 y númere los carbono de tal modo que el segundo sustituyente tenga el número más bajo posible. Si hay dos sustituyentes que se pelean la prioridad de ser numerados, discrimina por alfabeto. Si se presentan halogenos, tratalos como grupos alquilo. |
Cicloalqueno
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Hidrocarburo cíclico que presenta uno o más enlaces dobles en su estructura. Para nombrarlos se emplean las mismas reglas que en los cicloalcanos, sólo cambia el sufijo -ano por -eno.
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Cicloalquino
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Hidrocarburo cíclico que presentan uno o más enlaces triples en su estructura. Para nombrarlos se emplean las mismas reglas vistas en alquinos y otros ciclos.
Se cambia el sufijo -ano por -ino. |
Hidrocarburos Aromaticos
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Clase de compuestos que contienen anillos de seis átomos de carbono, unidos alternadamente a través de enlaces simples y dobles.
El benceno pertenece a este grupo (C6H6). |
Nomenclatura de Aromáticos
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Para bencenos monoinsaturados se nombra el alquilo terminado en -il seguido de la palabra benceno.
Si el sustituyente alquilo es menor que el anillo, se nombra al areno como a un benceno sustituido por alquilo. Si el sustituyente alquilo es mayor que el anillo, se nombra el compuesto como alcano sustituido por fenilo. Para los bencenos disustituidos usamos una nomenclatura especial, añadiendo prefijos orto, meta y para |
Grupos Funcionales
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Ácido y Base
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Ácido es una sustancia que dona un protón. Base es una sustancia que capta un protón
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Isomeros
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Son compuestos que tienen los mismos números y tipos de átomos, pero arreglados de distinta forma.
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Isomeros de cadena
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Isomeros de posición
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Isomeros de función
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Esteroisomeros
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Compuestos que presentan fórmulas moleculares iguales, pero disposición espacial distinta.
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Quiralidad
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Los objetos que tienen formas derecha e iZquierda se conocen como quirales.
Un objeto quiral tiene una imagen especular distinta a la del objeto original. |
Causa de quiralidad
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Presencia de un átomo de carbono central unido a cuatro grupos diferentes.
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Configuración R/S
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Para nombrar compuestos orgánicos, los Químicos comenzaron a considerar la disposición tridimensional de las moléculas en el espacio y la configuración tetraedrica del átomo de carbono. Esto porque las propiedad geométricas de un átomo de carbono con hibridación sp3 que esta unido a 4 grupos de átomos diferentes hace que la molécula no tenga plano de simetría, y pueda ordenarse de dos formas distintas.
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Pasos para nombrar con la configuración R/S
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-Clasifica todos los átomos sustituyentes que se unen lal carbono central en orden de prioridad. A mayor número atómico, mayor es la prioridad.
-Si no es posible jerarquizar según el paso 1, debido a que dos átomos unidos al carbono central son idénticos, jerarquiza a partir del segundo átomo de la cadena del sustituyente. Si no se puede con dos, entonces con el tercero.. y asi, hasta hallar diferencia. -Asignamos números a los sustituyentes según las prioridades. 1 es el más prioritario, 4 es el menos. - R configuración hacia la derecha, S hacia la izquierda. |
Isomeria Cis-Trans en Alquenos
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Esteroisomeros que se forman mediante un doble enlace.
Los sustituyentes no pueden rotar sobre el doble enlace, así que un esteroisomero no puede convertirse en otro. El compuesto con los sustituyentes en el mismo lado del doble enlace se llama cis, el compuesto con los sustituyentes en lados distintos del doble enlace se llama trans |
Tipos de reacción química
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