• Barajar
    Activar
    Desactivar
  • Alphabetizar
    Activar
    Desactivar
  • Frente Primero
    Activar
    Desactivar
  • Ambos lados
    Activar
    Desactivar
  • Leer
    Activar
    Desactivar
Leyendo...
Frente

Cómo estudiar sus tarjetas

Teclas de Derecha/Izquierda: Navegar entre tarjetas.tecla derechatecla izquierda

Teclas Arriba/Abajo: Colvea la carta entre frente y dorso.tecla abajotecla arriba

Tecla H: Muestra pista (3er lado).tecla h

Tecla N: Lea el texto en voz.tecla n

image

Boton play

image

Boton play

image

Progreso

1/135

Click para voltear

135 Cartas en este set

  • Frente
  • Atrás
H2SO4 caliente
(con carbonos primarios y segundarios porque puede haber eliminación con 3°)
R'-Cl
primarios y secundarios porque es SN2 (en halogenos 3° puede haber reaccion de competencia)
HX
dónde X es un halogenuro, se formarán en mayor cantidad los más estables
MCPBA
(acido meta cloro peroxibenzoico)
base fuerte
Siempre formará el carbocation más estable
El Nucléofilo entra donde hay menos impedimento, el H proviene del medio acido
PCC
(Cloro cromáto en piridina)
Hidruro de triterbutoxi aluminio litio
Cloruro de tionilo
(produce el cloruro de ácido y HCL SO2 gaseosos)
Reducción de Rosenmund
(se produce el aldehido y HCl)
Acilacion de Friedel Crafts
H2O
Puede mantenerse como gem-diol si existe un grupo que le quite densidad electrónica en R o en R'
Explicar el mecanismo en medio ácido
Al finalizar el mecanismo de obtiene el mismo producto y se libera H+
Explicar el mecanismo en medio básico
Al finalizar el mecanismo se obtiene el mismo producto y se libera OH-
R'OH
R''OH
Si el reactivo inicial es un aldehido se producen acetales
R''OH
R'''OH
Si el reactivo inicial es una cetona se producen cetales
R''OH en medio ácido
(si se quiere hemicetales se lo hace una vez, si se quiere cetales se lo hace dos veces)
R''OH en medio básico
(no hay cetales porque en la segunda parte el OH es mal grupo saliente)
Primero se protege formando un cetal con un alcohol (en este caso CH3CH2OH) en medio ácido
cianohidrina alfa hidroxinitrilo
H+
(ácido)
libera H2O
H3O+
NH3
H3O+
Se usan compuestos de órganolitio porque la molecula con el grupo carbonilo tiene impedimento estérico.
El Li es mas pequeño que el Mg por eso no es recomendable usar grignard

Se obtiene por adición-eliminación
Se obtiene por adición-eliminación
Se obtiene por adición-eliminación
con trazas de H2SO4
Se obtiene por adición-eliminación
Se agrega H+ para formar un carbocation en el carbonilo y se añade una amina primaria
(hay adición eliminación )
Se agrega H+ para formar un carbocation en el carbonilo y se añade una amina secundaria
(se libera un H para formar el doble enlace)
no debe mezclarse con agua porque el Al forma hidroxidos
reduccion de Wolf kishner
Reaccion de cannizaro
(condensacion)
las aminas ¿cuándo donan protones? y ¿cuando donan electrones?
Aminas terciarias: donan electrones
Aminas primarias: donan protones
la amina actúa como base
(el I es buen grupo saliente)
HX (donde H es ácido y X es halogeno)
La amina actúa como base
Se forma anilina, NaCl y H2O
Se forma anilina y se libera HCl gas
Se puede formar aminas primarias, secundarias y terciarias.
Se detiene la reacción con NaOH
La amina actúa como Nucléofilo
NaOH
(se produce NaX y H2O)
NH3
Se calienta
(da el producto y también forma agua)
NH3 en exceso
se forma la sal de amonio y la amina segundaria o terciaria (si se repite el proceso varias veces).
Se puede usar NaOH para detener la reacción si se desea
Sn (granulado) /HCl
Reordenamiento de Hoffman
(se produce CO2, H2O y 2Br-)
libera HCL
Cuando es una amina terciaria no hay reaccion porque no se liberará HCl
HNO2
(se usa NaNO2 y H2SO4 en frío para formarlo)
Solo ocurre con aminas primarias o amoniaco
Se agrega un aldehido o cetona con trazas de acido, en el proceso se libera agua y H+ para formar el doble enlace
HONO
¿Cómo se puede formar aminas con alto peso molecular?
NH3 + RX ; dónde X es un halogeno
para agregar más grupos a la amina formada debe existir NH3 en exceso.
se detiene con una base
NaNO2 + 2HCl
Calor
se produce agua tambien
con H3O+
También se produce NH4
con CO
se produce LiOH también
formacion de enaminas
Reacciona un aldehido o cetona con una amina segundaria.
Debe haber hidrógeno para que se forme agua y salga. Al final de la reacción se libera un H+ para formar el doble enlace
+ AgO
se produce AgX (insoluble)
CO2
OH-
(base fuerte)
NaOH
Formación de sales
(para formar aspirina se sigue la reacción de kolbe)
H3O+
NH3
¿Porqué se llaman derivados de acido carboxilico?
Porque provienen del acido carboxilico.
Ademas se considera otros "derivados" si por medio de hidrólisis permiten obtener acido carboxilico
HI
(el yodo es el menos electronegativo de los halogenos y tiene radio grande)
dos veces
1. se forma una sal
2. hay una hidrolisis y el acido carboxilico se regenera
2NH3
el producto formado es un compuesto carbonilico alfa-beta no saturado
Calor
(se produce CO2)
calor
(se produce CO2)
Explique la reacción de sustitución nucleofilica
- Se da en derivados de acido carboxilico
- L debe ser un buen grupo saliente
- En aldehidos y cetonas hay adición nucleofilica porque tienen malos grupos salientes
PBr3
H2O
HOR'
HOR'''
R'X
(X=halogeno) SN2
CH2N2 /Et2O
H+
formación de lactonas
H3O+
HOR" / catalizador
(cat= minerales, alcoholatos o en medios alcalinos)
NH3
Amonolisis
POCl3 / -H2O
HNO2
(se libera H2O y N2)
NaBrO
H2O
ROH
HNR'2
AlCl3 sirve de catalizador
el H2O rompe el complejo