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135 Cartas en este set
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H2SO4 caliente
(con carbonos primarios y segundarios porque puede haber eliminación con 3°) |
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R'-Cl
primarios y secundarios porque es SN2 (en halogenos 3° puede haber reaccion de competencia) |
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HX
dónde X es un halogenuro, se formarán en mayor cantidad los más estables |
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MCPBA
(acido meta cloro peroxibenzoico) |
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base fuerte
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Siempre formará el carbocation más estable
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El Nucléofilo entra donde hay menos impedimento, el H proviene del medio acido
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PCC
(Cloro cromáto en piridina) |
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Hidruro de triterbutoxi aluminio litio
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Cloruro de tionilo
(produce el cloruro de ácido y HCL SO2 gaseosos) |
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Reducción de Rosenmund
(se produce el aldehido y HCl) |
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Acilacion de Friedel Crafts
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H2O
Puede mantenerse como gem-diol si existe un grupo que le quite densidad electrónica en R o en R' |
Explicar el mecanismo en medio ácido
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Al finalizar el mecanismo de obtiene el mismo producto y se libera H+
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Explicar el mecanismo en medio básico
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Al finalizar el mecanismo se obtiene el mismo producto y se libera OH-
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R'OH
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R''OH
Si el reactivo inicial es un aldehido se producen acetales |
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R''OH
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R'''OH
Si el reactivo inicial es una cetona se producen cetales |
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R''OH en medio ácido
(si se quiere hemicetales se lo hace una vez, si se quiere cetales se lo hace dos veces) |
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R''OH en medio básico
(no hay cetales porque en la segunda parte el OH es mal grupo saliente) |
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Primero se protege formando un cetal con un alcohol (en este caso CH3CH2OH) en medio ácido
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cianohidrina alfa hidroxinitrilo
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H+
(ácido) libera H2O |
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H3O+
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NH3
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H3O+
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Se usan compuestos de órganolitio porque la molecula con el grupo carbonilo tiene impedimento estérico.
El Li es mas pequeño que el Mg por eso no es recomendable usar grignard |
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Se obtiene por adición-eliminación
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Se obtiene por adición-eliminación
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Se obtiene por adición-eliminación
con trazas de H2SO4 |
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Se obtiene por adición-eliminación
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Se agrega H+ para formar un carbocation en el carbonilo y se añade una amina primaria
(hay adición eliminación ) |
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Se agrega H+ para formar un carbocation en el carbonilo y se añade una amina secundaria
(se libera un H para formar el doble enlace) |
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no debe mezclarse con agua porque el Al forma hidroxidos
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reduccion de Wolf kishner
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Reaccion de cannizaro
(condensacion) |
las aminas ¿cuándo donan protones? y ¿cuando donan electrones?
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Aminas terciarias: donan electrones
Aminas primarias: donan protones |
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la amina actúa como base
(el I es buen grupo saliente) |
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HX (donde H es ácido y X es halogeno)
La amina actúa como base |
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Se forma anilina, NaCl y H2O
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Se forma anilina y se libera HCl gas
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Se puede formar aminas primarias, secundarias y terciarias.
Se detiene la reacción con NaOH |
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La amina actúa como Nucléofilo
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NaOH
(se produce NaX y H2O) |
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NH3
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Se calienta
(da el producto y también forma agua) |
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NH3 en exceso
se forma la sal de amonio y la amina segundaria o terciaria (si se repite el proceso varias veces). Se puede usar NaOH para detener la reacción si se desea |
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Sn (granulado) /HCl
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Reordenamiento de Hoffman
(se produce CO2, H2O y 2Br-) |
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libera HCL
Cuando es una amina terciaria no hay reaccion porque no se liberará HCl |
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HNO2
(se usa NaNO2 y H2SO4 en frío para formarlo) |
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Solo ocurre con aminas primarias o amoniaco
Se agrega un aldehido o cetona con trazas de acido, en el proceso se libera agua y H+ para formar el doble enlace |
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HONO
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¿Cómo se puede formar aminas con alto peso molecular?
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NH3 + RX ; dónde X es un halogeno
para agregar más grupos a la amina formada debe existir NH3 en exceso. se detiene con una base |
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NaNO2 + 2HCl
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Calor
se produce agua tambien |
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con H3O+
También se produce NH4 |
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con CO
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se produce LiOH también
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formacion de enaminas
Reacciona un aldehido o cetona con una amina segundaria. Debe haber hidrógeno para que se forme agua y salga. Al final de la reacción se libera un H+ para formar el doble enlace |
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+ AgO
se produce AgX (insoluble) |
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CO2
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OH-
(base fuerte) |
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NaOH
Formación de sales |
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(para formar aspirina se sigue la reacción de kolbe)
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H3O+
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NH3
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¿Porqué se llaman derivados de acido carboxilico?
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Porque provienen del acido carboxilico.
Ademas se considera otros "derivados" si por medio de hidrólisis permiten obtener acido carboxilico |
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HI
(el yodo es el menos electronegativo de los halogenos y tiene radio grande) |
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dos veces
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1. se forma una sal
2. hay una hidrolisis y el acido carboxilico se regenera |
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2NH3
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el producto formado es un compuesto carbonilico alfa-beta no saturado
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Calor
(se produce CO2) |
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calor
(se produce CO2) |
Explique la reacción de sustitución nucleofilica
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- Se da en derivados de acido carboxilico
- L debe ser un buen grupo saliente - En aldehidos y cetonas hay adición nucleofilica porque tienen malos grupos salientes |
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PBr3
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H2O
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HOR'
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HOR'''
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R'X
(X=halogeno) SN2 |
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CH2N2 /Et2O
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H+
formación de lactonas |
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H3O+
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HOR" / catalizador
(cat= minerales, alcoholatos o en medios alcalinos) |
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NH3
Amonolisis |
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POCl3 / -H2O
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HNO2
(se libera H2O y N2) |
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NaBrO
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H2O
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ROH
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HNR'2
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AlCl3 sirve de catalizador
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el H2O rompe el complejo
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