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Aminas
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Compuesto orgánico que contiene nitrógeno, en salud muchos se usan como descongestionantes, anestésicos y sedantes. Como la dopamina por ejemplo. Son derivados del amoniaco.
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Nomenclatura de las Aminas
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Su terminación es -amina. Se debe de enumerar la cadena para conocer la posición de NH2, se utiliza el prefijo N- por cada grupo alquilo enlazado.
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Ejemplos de nomenclatura
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Nombre comunes de Aminas
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Se usan cuando los grupos alquilo no están ramificados. Los grupos alquilo enlazados al átomo de nitrógeno se mencionan en orden alfabético. Los prefijos di y tri se utilizan para indicar dos o tres grupos idénticos.
Como ejemplo, etilamina. |
Con dos grupos funcionales
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Los que tienen prioridad más alta son los ácidos carboxílicos.
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Aminas Aromáticas
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Usan el nombre anilina. Anilina es la amina aromática más simple. Se descubrió en 1826, que luego se ha utilizado para fabricar tintes sintéticos.
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Clasificación de Aminas
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Las aminas se clasifican contando el número de átomos de carbono directamente enlazados al átomo de nitrógeno.
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Aminas Primarias
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El átomo de nitrógeno está enlazado a un grupo alquilo.
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Amina secundaria
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Átomo de nitrógeno está enlazado a dos grupos alquilo.
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Amina terciaria
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El átomo de nitrógeno está enlazado a tres grupos alquilo.
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Fórmulas de esqueleto
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Se muestran los átomos de hidrógeno enlazados al átomo de N.
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Propiedades de las aminas
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Contienen enlaces polares N-H. las aminas primarias y secundarias pueden formar enlaces por puente de hidrógeno mutuos.
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Puntos de ebullición
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Más altos que los alcanos, más bajos que los alcoholes. Las aminas primarias con capaces de formar más puentes de hidrógeno que una secundaria. Las aminas terciarias no pueden formar puentes de hidrógeno entre ellas, tienen puntos de ebullición más bajos.
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Solubilidad en agua
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Con uno a seis átomos de carbono son solubles en agua. Aminas primarias son más solubles que las aminas terciarias. Las aminas primarias, secundarias y terciarias forman enlaces por puente de hidrógeno con moléculas de agua.
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Las aminas reaccionan como bases en agua
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Las aminas son bases Bronsted-Lawry, al reaccionar en agua los productos son ión alquilamonio con carga positiva y un ión hidróxido con carga negativa. Al nombrarlo se le agrega la palabra ión y terminación amonio al nombre de su grupo alquilo.
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Sales de amonio
Reacción de Neutralización |
Una amina actúa como una base y reacciona con un ácido para formar sal de amonio. El par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno acepta un protón H+ de un ácido para producir una sal de amonio sin formar agua.
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Sales de amonio cuaternarias
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En una sal de amonio cuaternaria, un átomo de nitrógeno se enlaza a cuatro grupos carbono,
lo que la clasifica como una amina 4. Como en otras sales de amonio, el átomo de nitrógeno tiene carga positiva. |
Propiedades de las sales de amonio
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Son sólidas a temperatura ambiente, inodoras y solubles en agua y líquidos corporales. Se usa como broncodilatador y descongestionantes. Para alivio de comezón y dolor por irritaciones en la piel y salpullidos.
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Cuando una sal de amonio reacciona con una base fuerte como el NaOH, se convierte
de nuevo en amina, que también se llama amina libre o base libre |
Amina heterocíclica
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Es un compuesto orgánico cíclico que consiste en un anillo de cinco o seis átomos de los cuales uno o dos son átomos de nitrógeno
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Pirrol
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Es un anillo de cinco átomos con un átomo de nitrógeno y dos enlaces dobles
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Imidazol
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Es un anillo de cinco átomos de que contiene dos átomos de nitrógeno
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Piperidina
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Es un anillo heterocíclico de seis átomos con un átomo de nitrógeno
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Las aminas heterocíclicas con dos o tres enlaces dobles tienen
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Propiedades aromáticas similares al benceno
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Alcaloides
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Son compuestos nitrogenados fisiológicamente activos producidos por plantas
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Ciertos alcaloides se utilizan en...
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anestésicos, antidepresivos y como estimulantes
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La nicotina
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Tiene una estructura alcaloide simple que incluye un anillo de pirrolidina
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Amidas
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Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que un grupo amino sustituye al hidroxilo
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Una amida se produce...
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En una reacción de amidación donde un ácido carboxílico reacciona con amoniaco o una amina primaria o secundaria
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Una amina terciaria...
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No puede experimentar amidación
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Nomenclatura de amida
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Se elimina la palabra ácido y se sustituye la terminación ico y oico del nombre del ácido carboxílico por el sufijo amida
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Cuando los grupos alquilo se unen al átomo de nitrógeno...
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Los prefijos N- o N,N- proceden al nombre de la mida dependiendo si hay uno o dos grupos
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Las amidas no tienen...
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Las propiedades de las bases de aminas
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Solo la metanamida...
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Es un líquido a temperatura ambiente, las demás amidas son sólidas
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Las amidas primarias en el grupo NH2...
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Pueden formar más enlaces por puentes de hidrógeno por lo que las amidas primarias tienen puntos de fusión más altos
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Los puntos de fusión de las amidas secundarias...
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Son más bajos porque forman menos enlaces de puentes de hidrógeno
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Las amidas terciarias no pueden...
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Formar enlaces de puente de hidrógeno, por lo que tienen los puntos de fusión más bajos de todas
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